L'attuale paese che si differenzia dall'antica Capena - sulla Civitucola - ha anch'esso origini molto antiche. Il suo nucleo primitivo che attualmente viene chiamato in parte "la Rocca" e in parte "Paraterra" è costituito da un imponente tallone di tufo, con pareti molto scoscese.

Il luogo ha una storia particolare: esso infatti non è stato abitato in modo continuativo ma, come è avvenuto anche in altri paesi arroccati, era frequentato nei periodi di insicurezza (guerre, invasioni), proprio grazie alle sue difese naturali, mentre durante epoche di pace e tranquillità era meno abitato.

Le tracce della sua frequentazione risalgono addirittura alla Preistoria: si trovano infatti testimonianze e tracce di vita a Paraterra e lungo le pareti dello sperone. Questo è chiaramente dovuto alla conformazione del luogo che offriva grotte per abitazione, numerosi corsi d'acqua nella valle e molta fauna.

Si hanno tracce del periodo romano in un Colombario situato sulla parete di tufo a picco, a Sud-Ovest, in località Paraterra.
I colombari sono un tipo di sepoltura, utilizzata soprattutto in epoca romana, durante l'impero; essi consistono in un'ampia camera che ha, lungo tutte le pareti, numerose nicchie consecutive, dove venivano poste le urne cinerarie. I colombari comunque sono presenti già dal IV sec. a.C., nel mondo Etrusco. 

Quello di Capena, che in paese viene chiamato "Farmacia Vecchia" è ascrivibile molto probabilmente, al II-I sec. a.C. E' costituito da quattro stanze superiori rettangolari, con volta a botte, vicino alle quali c'è un pozzo circolare profondo circa 20 mt. Al di sotto c'è un'altra camera molto ampia di mt. 4,60 x 6,10, con un pilastro centrale, con circa 400 loculi. Adiacente a questa, c'è un'altra stanza più piccola, con volta a botte, con un solo grande loculo.

Altra testimonianza forse di epoca romana, sono i resti di un muro, in opera quadrata, che proteggeva l'unico punto d'accesso allo sperone lì muro è stato successivamente inglobato nella costruzione del Palazzo dei Monaci.

Tutto lo sviluppo delle fasi successive al periodo romano è facilmente individuabile, in base alle caratteristiche architettoniche degli edifici: la parte più antica è sicuramente Paraterra. Il tessuto urbano tipicamente medioevale è caratterizzato da strade strette e improvvise aperture (piazzette), nella cui pavimentazione si notano ancora numerosi basoli e tratti di selciato. Interessante è anche la presenza di numerose case a schiera, dove si notano piccole finestre, archetti e tratti di strade coperti con archi, sopra i quali si trovano alcune case. Qualcuno di questi "passaggi coperti" ha ancora un soffitto di legno. Per tutto l'abitato si notano elementi marmorei anche più antichi, riutilizzati nelle costruzioni. Si conserva ancora parte delle mura di cinta con un'ingresso ad arco rotondo di peperino con la traccia di una caditola (usata per sbarrare il portone). Sopra l'arco c'è ancora l'impronta dell'antico scudo, che aveva lo stemma della città di Leprignano.

Attorno al nucleo medioevale si sviluppò la parte Rinascimentale, con la sistemazione della Rocca dove furono aperte due piazzette e fu costruita una chiesa, ora diroccata, dedicata a S. Michele Arcangelo, di cui si conserva l'elegante portale di marmo con un'iscrizione sull'architrave che riporta anche la data di costruzione, 1477: "MCCCLXXVII - T(empore) - SIXTI PP IIII". Nella chiesa si trovavano molti affreschi di cui non ne rimangono adesso che poche tracce.

Testimonianze di rifacimenti negli ambienti sottostanti la chiesa consistono nell'apertura di finestre, su una delle quali si nota la data di tali lavori: 1642.
Durante questo periodo fu ampliato e sistemato il poderoso Palazzo dei Monaci.